Intorno alla metà del secolo XVI la lega di Cascia viene citata nelle fonti come composta di 27 popoli e suddivisa in due pivieri, sottoposta alla podesteria di Cascia e Incisa. Con le riforme leopoldine del 1774 la lega di Cascia confluì nella comunità di Reggello.
La comunità di Reggello venne istituita in seguito al rescritto sovrano del 1 febbraio 1773 e fu confermata dalla riforma più generale del 24 maggio 1774. Fu stabilito che fosse amministrata da un Magistrato, composto da un gonfaloniere e 10 rappresentanti e da un Consiglio generale composto dai residenti nel Magistrato e da 20 deputati. La nuova comunità riunì i popoli delle antiche leghe di Reggello (S. Andrea a Cascia, S. Agata a Arfoli, S. Lorenzo a Cascia, S. Lorenzo a Rana, S. Margherita a Castelli, S. Miniato a Serre, S. Niccolò a Forli, S. Piero a Viesca, S. Siro a Cascia, S. Salvatore a Leccio, S. Tea a Cascia, S. Tommaso a Oste e la comunità dei quattro popoli della podesteria: S. Piero a Cascia, S. Michele a Castelli, S. Martino a Pontifogni, S. Giusto a Ruota), di Incisa (S. Biagio all'Incisa, S. Cerbone a Castagneto, S. Lorenzo a Cappiano, S. Maria a Moriano, S. Stefano a Borri, S. Stefano a Cetina, Vecchia, S. Vito all'Incisa, S. Michele a Moriano) e di Pitiana (S. Andrea a Tosi, S. Bartolomeo a Montauto, S. Donato in Fronzano, S.Donato in Frantisterni, S. Martino a Pagiano, S. Maria a Garniella, S. Maria a S. Ellero, S. Maria a Sociano, S. Martino a Campofilacchi, S.Niccolò a Mignale, S. Piero a Pitiana). Fino ad allora i singoli popoli avevano goduto di una certa autonomia ed erano stati sottoposti alla giurisdizione civile della podesteria detta di Cascia e Incisa che dal 1424 ebbe sede a Reggello. Fino dalla seconda metà del Cinquecento tutti questi territori erano stati compresi nella circoscrizione della Cancelleria comunitativa di Figline.
La comunità di Reggello fu soppressa nel 1808 con l'annessione della Toscana all'Impero francese e fu sostitita da una mairie con ambiti territoriali più ristretti.
Nel 1808 con l'annessione all'impero napoleonico la Toscana fu sottoposta alla legislazione e all'organizzazione amministrativa francese. Furono soppresse le comunità e vennero istituite nuove municipalità denominate mairies. Si stabilì allora che dalla comunità di Reggello fossero distaccati definitivamente i territori di Incisa che andarono a costituire una mairie autonoma. La Mairie di Reggello fu inserita nel Dipartimento di prefettura dell'Arno e nel circondario comunitativo di Firenze. Fu amministrata da un maire che accentrava su di sé la direzione di tutte le attività amministrative del territorio, compreso il ruolo di ufficiale di stato civile. Il maire era assistito da un Consiglio municipale di nomina centrale che si riuniva di norma una volta all'anno.
Con la legge del 27 giugno 1814 (Bandi e ordini..., vol. 21, n. LVII ) furono abolite le mairies toscane e fu disposto di sostituirne gli organi con una magistratura provvisoria. Il nuovo regolamento comunale emanato il 16 settembre 1816 (Bandi e ordini..., vol.25, n. XCVII) ripristinò i vecchi organismi di governo costituiti dal Consiglio generale e dal Magistrato comunitativo, i cui componenti erano scelti per tratta; a questi si affiancava il gonfaloniere, di nomina granducale, che si configurò come il capo della comunità. La comunità restaurata di Reggello ebbe la stessa circoscrizione della precedente mairie e fu confermato il distacco dei territori di Incisa avvenuto in epoca francese. Un nuovo regolamento per le comunità fu emanato il 20 novembre 1849 (Bandi e ordini..., vol. 57a, n. CCXXII) in seguito alle vicende politiche che avevano indotto il granduca alla concessione dello Statuto nel febbraio 1848 e alla costituzione di un governo provvisorio. Tale regolamento, che tra le altre cose prevedeva che la nomina dei consiglieri avvenisse attraverso elezioni a cui potevano partecipare tutti i contribuenti delle tasse comunali, ebbe vita molto breve e fu abrogato insieme alla Statuto quando il granduca riassunse pieni poteri. Il 28 settembre 1853 (Bandi e ordini..., vol. 60, n. XCV) fu emanato un nuovo regolamento molto simile a quello del 1816 che rimase in vigore fino al 1860, quando il secondo governo provvisorio ne promulgò un altro che fu attivo fino all'unificazione amministrativa del Regno d'Italia attuata nel 1865.
La legge del 20 marzo 1865 n. 2248, che regolamentava le funzioni dei comuni all'interno del nuovo Stato unitario, segna la nascita del moderno comune di Reggello, con la stessa circoscrizione territoriale della comunità preunitaria.