Nel XIV secolo è invece attestata la figura di Sinibaldo II, anch'esso eletto presule della diocesi osimana tra il 1326 e il 1342, il primo di elezione pontificia e non del Capitolo osimano. Di parte guelfa, dopo la morte di Manfredi, ricevette privilegi dal successore Carlo D'Angiò.
Considerata famiglia sospetta negli statuti osimani redatti nel 1340 e nel 1342, nell'anno 1347 ricevette una grande enfiteusi da parte del vescovo di Osimo, Pietro II, e successivamente un'altra da parte del presule Pietro III.
Per la città di Osimo la famiglia svolse importanti ambascerie, mentre alcuni suoi membri furono podestà nelle città di Macerata, Bologna, Montecassino, Cagli, Monte Fano, Pesaro, Fabriano, Trevi e Fano. In quest'ultima città furono attivi Leopoldo nel 1498 e Napoleone nel 1503, impegnato in importanti ambascerie come quella presso Francesco Sforza e papa Leone X, che lo innalzò a conte palatino.
Altri illustri membri furono: Antonio, eletto vescovo di Osimo nell'anno 1498; Francesco, fratello del suddetto Antonio, vescovo di Sassa Auranca dal 1505 fino al 1512, canonico di San Pietro e maestro di cappella musicale; Giambattista (1493-1547), nipote del suddetto vescovo Antonio, come lo zio presule in Osimo dal 1515 al 1547. Giambattista ricostituì, in città, il Monte di pietà, costruì parte dell'episcopio sulla Rocca Pontelliana e continuò la costruzione della volta della cattedrale iniziata dallo zio Antonio. Si ricordano anche Giovanni (1587), illustre giureconsulto, uditore presso la corte romana per conto del re Sigismondo II di Polonia; Alessandro (1589), colto poeta ed oratore, creato cavaliere aurato da papa Paolo II.
Antonio Maria Paolini Sinibaldi (secc. XVI-XVII), valente architetto, fu seguace del Maderno e del Borromini; disegnò, nella città di Osimo, la pianta della vecchia Chiesa della Misericordia e probabilmente anche quella di San Nicolò e gli stucchi per la Chiesa di San Silvestro; la sua maestranza è certificata anche in alcuni lavori di restauro eseguiti nella chiesa cattedrale osimana.
Si ricordano anche Antonio Maria (1636), sovrintendente alle fortificazioni dello Stato pontificio; Tommaso Benedetto, ecclesiastico assistente al soglio pontificio, elevato da papa Pio VII ad arcivescovo di Efeso.
Giovanni Sinibaldi Folenghi (1788-1868) si oppose prima alle manovre degli Ammazzarelli e successivamente, nel 1846, placò i tumulti dei grani in Osimo; nel 1851 venne nominato presidente della commissione municipale, ricoprendo anche la mansione di maggiordomo dei vescovi cardinali osimani.
Sinibaldo (1789-1868), carbonaro in Osimo fin dal 1817, fu tra i primi fondatori della locale Cassa di risparmio. Gonfaloniere nel 1846, nel 1860 fu nominato sindaco presidente della commissione municipale; il 21 febbraio 1861 fu eletto primo sindaco di Osimo del neonato Regno d'Italia.
Cinque membri ebbero l'onore di essere ascritti tra i cavalieri di Malta e uno tra quelli di Santo Stefano di Toscana.
Relativamente alla ricchezza patrimoniale di tale casata, presso l'archivio si dice che nell'anno 1801 l'estimo in scudi delle loro proprietà fosse di 14.688.
Nel XIX secolo la Consulta araldica riconobbe alla famiglia Sinibaldi il titolo di nobili di Osimo, individuando un ramo primogenito, inaugurato da Augusto Sinibaldi, nato il 25 ottobre 1839 e un ramo secondogenito, principiato da Sinibaldo Sinibaldi, nato l'8 dicembre 1878.