Al Congresso di Como, celebrato nel 1909, la presidenza passa dal «cattolico deputato» Antonio Baslini al maestro torinese Felice Mattana, il quale, all'assise di Firenze del 1911, cede il testimone a un altro politico, Giuseppe Micheli. In questo periodo, il confronto interno della «Niccolò Tommaseo» è incentrato sulla riforma della scuola avviata dal ministero Giolitti. L'atteggiamento possibilista assunto la porta a ottenere un positivo riscontro alle elezioni del Consiglio superiore della Pubblica istruzione. L'associazione conosce una stagione di significativo consolidamento.
Dopo la parentesi bellica, che rallenta sensibilmente le attività, il sodalizio si inserisce nel confronto acceso che si innesca sulla questione del «Monte pensioni»: l'avvicendamento alla presidenza nel 1923 tra Francesco Farina, vicino alle posizioni del Partito popolare italiano di don Luigi Sturzo, e Giovanni Rosina, favorevole alla tesi prospettata dal governo Mussolini, è il sintomo di un travaglio interno, che scuote le fondamenta su cui si regge l'associazione. Il progressivo assorbimento dei soci nel sindacato fascista svuota la «Niccolò Tommaseo», che è attraversata da un dibattito lacerante sull'atteggiamento da assumere di fronte alla nuova situazione, acuito dalla grave crisi finanziaria in cui versa.
Nel giugno del 1930, in una riunione tenuta a Milano, l'associazione vota un ordine del giorno nel quale, «tenuti presenti gli ultimi avvenimenti interessanti la scuola», si delibera lo scioglimento, auspicando che «tutti i maestri cattolici continuino la loro opera di preparazione e di attività nelle file dell'Azione cattolica».
L'associazione rinasce nel 1945 attraverso un appello lanciato da Francesco Farina, Felice Mattana, Consolato Reineri e Carlo Carretto.