Nel 1648 venne ricostituito il feudo di Montescudaio, già confiscato dalla repubblica fiorentina a Fazio della Gherardesca a causa dei suoi atteggiamenti filoaragonesi. Il feudo comprendeva anche Guardistallo e Casale e venne concesso, con il titolo marchionale, a Ferdinando Ridolfi.
Nel 1739, Carlo Ginori, che già era riuscito ad avere l'autorizzazione all'acquisto, dalla famiglia Carlotti che lo deteneva fin dal XVII secolo, del feudo di Riparbella (1738), ottenne di potergli aggregare, oltre alla fattoria granducale di Cecina, anche alcuni castelli viciniori, tra cui lo stesso Guardistallo, Casale e Cecina. Nel 1755 il Ginori dovette recedere dalle sue proprietà a favore di Francesco Stefano di Lorena, ed il feudo venne soppresso.
Nel 1772, a seguito della riforma delle strutture giudiziarie del Granducato, Guardistallo, insieme a Bibbona, Casale e Cecina, venne distaccato dalla giurisdizione civile del tribunale di Rosignano, divenendo quindi sede di una podesteria, nuovamente istituita all'interno della giurisdizione criminale del vicario di Campiglia.
Nel 1776 la comunità leopoldina, circoscritta alla parrocchia di S. Lorenzo Martire, venne dotata di un proprio regolamento particolare, rimanendo inserita nella cancelleria di Campiglia.
Durante il periodo francese Guardistallo fu sede di mairie, all'interno del Dipartimento del Mediterraneo, Sottoprefettura di Volterra, mentre per l'amministrazione giudiziaria faceva capo alla giudicatura di pace di Campiglia.
Nel 1814, a seguito della restaurazione delle strutture amministrative e giudiziarie dell'antico regime, vennero ripristinate a Campiglia la cancelleria, cui continuava a far capo la comunità di Guardistallo, ed il vicariato regio. All'interno della competenza criminale di quest'ultimo venne ripristinata a Guardistallo la sede della podesteria,con giurisdizione civile pari a quella che aveva prima del 1808.
Nel 1825 Campiglia fu designata sede di un circondario di acque e strade, per cui sotto la direzione dell'ingegnere la residente veniva posta anche la comunità di Guardistallo. Nel 1826 venne istituita la cancelleria di Rosignano, per servire, tra le altre, anche alla comunità di Guardistallo, distaccata dalla cancelleria di Campiglia.
Nel 1833, poi, soppressa la podesteria di Rosignano, venne istituito in suo luogo un vicariato, posto alle dipendenze del compartimento di Livorno, e con giurisdizione politica e criminale anche sulla podesteria di Guardistallo e sulle comunità ad essa sottoposte.
Nel 1838, la podesteria di Guardistallo venne soppressa insieme a quella di Castagneto: entrambi i territori furono sottoposti alla giurisdizione civile di un podestà nuovamente istituito a Bibbona, entro la giurisdizione criminale del vicario di Rosignano.
Nel contempo Guardistallo fu elevata a sede di cancelleria di terza classe, che comprendeva nella sua circoscrizione anche Casale, Montescudaio, Bibbona e Castagneto.
Nel 1848 infine Guardistallo tornò ad essere sede di pretura civile, alle dipendenze della pretura civile e criminale di Castagneto, circondario di Volterra.
Con la costituzione delle circoscrizioni provinciali Guardistallo venne assegnato alla provincia di Pisa.