Lo svincolarsi dai poteri feudali dell'Abate determinò il trasferimento della vita commerciale e amministrativa della città dal villaggio fortificato del Corpo di Cava, nei pressi dell'abbazia, al cuore della valle: l'originario Borgo Scacciaventi. Qui si spostarono i parlamenti e le curie dei notai. Nel corso del '500 questo piccolo Borgo, sede di tutti i traffici commerciali, fu finalmente intersecato dalla via regia che collegava Salerno a Napoli.
La cittadina, immune da dazi e imposte, con un porto franco a Vietri sul Mare e l'esclusiva sugli arazzi di seta, fu per secoli un'importante piazza commerciale del Regno di Napoli. L'autonomia dal dominio abbaziale fu una lenta conquista, non scevra da momenti di tensione: nel 1394 il papa Bonifacio IX eresse Cava a città ma solo nel 1513 Cava ottenne l'episcopato autonomo. Gran parte della popolazione viveva nei casali, a volte difficilmente raggiungibili, estendendosi allora il territorio fino a Cetara sulla costiera amalfitana. Elemento significativo della storia di Cava fu il suo essere città demaniale, e i suoi abitanti per secoli difesero fermamente e orgogliosamente questo carattere di demanialità, pur dovendo districarsi fra l'esosità del fisco e vari pericoli, che mettevano in forse anche l'incolumità dei suoi abitanti: notevole la minaccia della pirateria, che costringeva la città ad un continuo stato di all'erta e a continue spese per la difesa della costa (malgrado ciò, gli insediamenti costieri vissero il dramma del saccheggio e del rapimento degli abitanti).
La comunità cavense meritò il titolo di 'fedelissima' in virtù della decisa presa di posizione a favore degli Aragonesi nella lotta con gli Angioini, scelta che fruttò anche una serie di esenzioni e privilegi, che agevolarono notevolmente i suoi traffici commerciali. Anche nel corso della rivoluzione napoletana del 1799 Cava si schierò con i realisti, affrontando le milizie francesi.
Nel secolo successivo la floridezza della città fu colpita da una profonda crisi, soprattutto nella produzione tessile. A risollevare l'economia cittadina fu la coltivazione e la lavorazione del tabacco e, dagli inizi del Novecento, l'attività di stazione climatica di villeggiatura, per la bellezza del paesaggio e la salubrità del clima. Dopo la grande guerra (1915-1918) il territorio di Cava de' Tirreni viene riconosciuto infatti 'Stazione di Soggiorno e Turismo'.
Nel corso del II conflitto mondiale la cittadina fu gravemente devastata dai bombardamenti e dalle distruzioni perpetrate dai reparti tedeschi in ritirata.