A seguito della riforma granducale del 23 maggio 1774 fu istituita la nuova comunità di Castellina che riunì in un'unica entità territoriale e amministrativa gli antichi comunelli e popoli che avevano costituito il Terzo di Castellina. La nuova comunità fu sottoposta alla cancelleria di Montevarchi e amministrata da un Magistrato, composto da un gonfaloniere e 6 priori, e da un Consiglio generale costituito dai componenti il Magistrato e da 18 deputati.
Intorno al 1788 iniziò a funzionare a Radda un ufficio di coadiutore retto da un aiuto cancelliere delegato ad occuparsi degli affari e degli atti delle tre comunità di Radda, Gaiole e Castellina. Nel 1826 questo ufficio di coadiutore divenne sede di cancelleria automa, retta da un cancelliere di terza classe, che rimase operante fino al 1865.
Nel 1808 con l'annessione all'impero napoleonico la Toscana fu sottoposta alla legislazione e all'organizzazione amministrativa francese. Furono soppresse le comunità e vennero istituite nuove municipalità denominate mairies. La mairie di Castellina ebbe un'estensione territoriale coincidente con quella della precedente comunità e fu inserita inizialmente nel dipartimento di Prefettura dell'Arno, in seguito passò a quello dell'Ombrone. Le funzioni amministrative furono affidate ad un maire, di nomina prefettizia, che accentrava su di sé la direzione di tutte le attività amministrative del territorio, compreso il ruolo di ufficiale di stato civile, con una certa autonomia deliberativa. Il maire era assistito da un "aggiunto", con funzioni consultive, e da un Consiglio municipale di nomina centrale che si riuniva di norma una volta all'anno. Per l'amministrazione della giustizia il territorio di Castellina fu sottoposto alla giudicatura di pace di Radda, inserita nel circondario di sottoprefettura di Firenze e facente capo al tribunale di prima istanza di Firenze. In seguito la giudicatura di pace di Radda fu compresa nel dipartimento di Prefettura dell'Ombrone, circondario di sottoprefettura di Siena e fece capo al tribunale di prima istanza di Siena.
La Comunità venne soppressa nel 1808 con l'annessione della Toscana all'Impero francese. Nonostante le mairies fossero state soppresse il 17 giugno 1814, le istituzioni comunitative precedenti l'occupazione francese ripresero a funzionare solo nel settembre del 1816. Gli uffici restaurati trassero comunque esperienza dalla passata amministrazione, sia riguardo all'accentramento del governo comunitativo, che in materia di previsione finanziaria. All'interno del Magistrato si verificò infatti un forte rafforzamento del potere del Gonfaloniere, nominato da sovrano all'interno di una rosa di nomi scrutinati, su consiglio del Soprintendente della Camera di Sovrintendenza Comunitativa, e in carica per tre anni. Al Gonfaloniere vennero attribuite funzioni di controllo su di un ampio ventaglio di affari comunitativi, che andavano dall'amministrazione del fisco, dall'ordine pubblico all'assetto del territorio. Al Magistrato spettavano l'elezione del camarlingo, in carica per tre anni, e l'approvazione del bilancio di previsione. Il Consiglio, in carica per un anno, si riuniva di regola una sola volta, nel mese di settembre, assieme al Magistrato per eleggere i deputati incaricati della ripartizione della tassa di famiglia e gli impiegati della comunità e per deliberare sull'eventuale apertura di nuove strade. La Comunità venne definitivamente soppressa in seguito all'applicazione della legge comunale e provinciale del 20 marzo 1865.
Nella prima metà dell'800 al cancelliere, cui erano affidate anche particolari competenze in materia di conservazione della documentazione catastale, si affiancò con funzioni di controllo in merito all'esecuzione dei lavori pubblici effettuati dalle comunità l'ingegnere di circondario di acque e strade. Fino dal 1825 Castellina dipese dall'ingegnere di Radda.
Con la Legge "per l'unificazione amministrativa del Regno d'Italia" del 22 marzo 1865 n. 2248, insieme al relativo regolamento di attuazione dell'8 giugno dello stesso anno, venne stabilita per la prima volta la struttura organizzativa dei nuovi comuni. Il territorio nazionale fu diviso in province, circondari, mandamenti e comuni. Questi ultimi andarono a sostituire le amministrazioni comunitative preunitarie con un Consiglio Comunale elettivo, che sostituiva il Consiglio