In merito alla conquistata autonomia civica ed alla presenza di istituzioni comunali a Montecosaro, si annotano le testimonianze delle seguenti figure pubbliche: nel 1210 si ha memoria di un Consiglio comunale, di un Podestà e di un Vicario; nel 1237 fu podestà Guglielmo di Fogliano che esercitava congiuntamente la carica anche nei comuni di Fermo e Fano, mentre tredici anni più tardi il Podestà di Montecosaro tornò ad essere competente per il solo territorio comunale; tra il 1251 e il 1301 è documentata la presenza di un "massaro", di notai, "sindici" e di un ampio organo collegiale con competenze legislative, detto "Parlamento generale", che si riuniva nella piazza principale del castello. L'ampia autonomia comunale può dirsi sancita nel 1290, quando al Consiglio venne concessa la facoltà di eleggere il proprio Podestà e gli altri ufficiali pubblici. Durante i primi decenni del secolo XIV Montecosaro fu sottoposta al dominio signorile dei Monteverde e poi di Fredo Mulucci, che verosimilmente esautorarono le istituzioni comunali, anche se riunioni del Parlamento generale e dei "Nove signori di credenza" (organo collegiale ristretto), risultano sporadicamente convocate. Alla metà del Trecento Montecosaro tornò a godere dell'autonomia municipale vedendo riconfermate le prerogative già concesse e comparendo nel numero dei castelli che la Santa Sede teneva nella Marca Anconitana. In questi anni, poi, è documentata la presenza dei priori del "popolo" che, con il Gonfaloniere, costituivano l'organo esecutivo della Comunità. A partire dalla fine del secolo il castello alternò periodi di autonomia ad altri di soggezione a vari signori, tra i quali i Da Varano di Camerino. Nel 1430 furono riformati gli statuti e in seguito, conclusa la soggezione a Francesco Sforza, Montecosaro tornò sotto l'influenza di Fermo continuando l'antica prassi di offerta del palio alla città, pur mantenendo le prerogative municipali. Giulio III nel 1552, concedendo Montecosaro in feudo al duca Giuliano Cesarini Sforza, determinò la conclusione del regime comunale: tale status, seppur interrotto in epoca napoleonica, restò in vigore sino al 1816 quando Pio VII soppresse definitivamente il feudo. Nel Regno d'Italia napoleonico Montecosaro fu nel Dipartimento del Musone, Distretto II di Loreto. Con la Restaurazione, nel secondo Riparto territoriale dello Stato della Chiesa del 1817, il castello (già reintegrato al ruolo di comune) risulta iscritto nella Delegazione e Distretto di Macerata e sottoposto alla giurisdizione del Governatore di Civitanova. Dieci anni dopo, con il nuovo riparto, viene confermata la situazione precedente, all'interno della Delegazione di Macerata e Camerino.

Nel 1860, infine, Montecosaro, con l'annessione delle Marche, entrò a far parte del nascente Regno d'Italia. In epoca postunitaria ha seguito le vicende istituzionali ed amministrative di tutti i comuni italiani, rimanendo sempre nella Provincia di Macerata.