Nei secoli successivi e fino alla dedizione a Venezia nel territorio bellunese si alternarono al potere diverse signorie: Caminesi, Scaligeri, Carraresi, Visconti. Dal punto di vista organizzativo le società contadine si riunirono nelle cosiddette Regole: i capifamiglia che risiedevano nel territorio si radunavano in assemblea per nominare i propri rappresentanti e ufficiali, definire il proprio statuto (detto nel bellunese Carta di Regola) e per prendere le opportune decisioni per la pacifica convivenza. Il secolo XV iniziò con il passaggio di Belluno e del suo territorio dalla signoria dei Visconti, duchi di Milano, al dominio della Serenissima; la prima dedizione di Belluno a Venezia avvenne nel 1404, poi, dopo un breve dominio dell'Imperatore Sigismondo, re d'Ungheria, nel 1420 il Bellunese ritornò sotto la dominazione veneziana fino al 1797. Dopo le tumultuose vicende del tardo medioevo, questo fu un periodo in cui, sotto la protezione della Serenissima, ritornarono la pace e la prosperità e furono nominati nuovi organi per il governo dei territori occupati. La massima autorità, rappresentante della sovranità di Venezia, era il Rettore, che a Belluno ricopriva le cariche di Podestà e Capitanio e che governava il territorio bellunese. La Serenissima inoltre, almeno formalmente, concesse il mantenimento ed il rispetto degli statuti locali e delle forme amministrative autonome dei territori occupati. Nel repertorio generale del 1769 delle ville e comuni di tutte le provincie della terraferma, formato sulla documentazione dei Deputati e aggiunti alla provvision del denaro pubblico, Trichiana è riportato tra le ville del Territorio di Belluno. Caduta la Serenissima, nel compartimento territoriale austriaco del 1802, compilato a seguito del decreto governativo del 19 giugno 1801, il paese è compreso come villa con capoluogo Belluno nel compartimento territoriale della Marca Trevigiana. Il decreto napoleonico del 22 dicembre 1807, n. 283, sulla divisione dei nuovi dipartimenti ex veneti, inserisce il comune nel dipartimento della Piave, distretto I di Belluno, cantone I di Belluno. Con la sovrana patente del 7 aprile 1815, che istituì il Regno del Lombardo Veneto, Trichiana è assegnata alla provincia di Belluno, distretto VIII di Mel. La situazione rimane invariata con il nuovo compartimento territoriale delle provincie venete, pubblicato con dispaccio 40.285/3.94 del 2 novembre 1845, mentre con la successiva sovrana risoluzione del 28 gennaio 1853, che definisce il compartimento territoriale delle provincie venete attivato col 1 luglio 1853, il comune fa parte della provincia di Belluno, distretto I di Belluno che assorbe il distretto VIII di Mel. Tale stato di cose non viene mutato dalla normativa degli anni seguenti, fino alla fine della dominazione austriaca. I territori veneti vengono poi annessi al Regno d'Italia ed il comune entra a far parte della provincia di Belluno, con il regio decreto del 13 ottobre 1866 n. 3282 col quale è pubblicata e messa in vigore nelle provincie della Venezia e di Mantova la legge elettorale politica del Regno del 17 dicembre 1860 n. 4513.
Durante la prima guerra mondiale, il periodo più difficile fu quello dell'invasione austriaca (novembre 1917), seguita alla disfatta di Caporetto, che si tradusse in saccheggi, depredazioni, requisizioni e distruzioni. Soltanto nell'autunno del 1918 arrivò la liberazione e quel terribile anno sarà ricordato come "l'anno della fame". Anche il secondo conflitto mondiale fu carico di conseguenze per Trichiana. Nel settembre 1943, a seguito dell'armistizio con gli Alleati, vi fu l'annessione della Provincia di Belluno al Terzo Reich, con il conseguente tentativo tedesco di instaurare una nuova organizzazione nei territori occupati. In questo clima nasce la Resistenza, alla quale Trichiana diede un contributo di sangue e dolore per fornire il proprio apporto alla causa nazionale, tanto da ricevere nel 1987 la medaglia di bronzo al Valore Militare.
Nel 1974 Trichiana assunse il titolo di "paese del libro"; ad esso è collegato l'omonimo premio letterario che ad anni alterni apre la gara agli adulti e, l'anno successivo, agli studenti delle scuole della Regione Veneto.